En 1999, la LHJMQ octroyait une nouvelle franchise à un groupe de gens d'affaires montréalais mené par Serge Savard, ancien directeur-gérant du Canadien de Montréal.

Le choix du nom de l'équipe s'est arrêté sur « Rocket ». Cette appellation fut donnée en l'honneur de Maurice « Rocket » Richard, dont le surnom est associé au célèbre numéro 9, qui a connu une brillante carrière professionnelle avec les Canadiens au cours des années 1940 et 1950. Maurice Richard a assisté au match inaugural de la franchise, lequel était disputé à l'aréna Maurice Richard, le 9e jour du 9e mois de l'an 1999.

Malgré tous les efforts de la haute direction, le Rocket s'est vu forcé de déménager la franchise à Charlottetown (IPE), en grande partie en raison des faibles assistances. Par contre le surnom et les couleurs de l'équipe demeurent les mêmes.

L'un des premiers joueurs à inscrire son nom dans le livre des records de la franchise fut Pierre-André Bureau, entre autre grâce à un cumulatif de 346 parties jouées et 239 points avec cette organisation de 2000-01 à 2004-05.

En 2012-13, l'attaquant Ben Duffy s'est avéré le meilleur pointeur de toute la LHJMQ avec une récolte de 110 points, coiffant Jonathan Drouin (105 | Halifax) au tout dernier match du calendrier. Duffy deviendra le nouveau recordman de l'histoire de la franchise avec 341 points à vie.

Au printemps 2013, un vent de changement règne à l'Ile-du-Prince-Edouard, alors que la famille Savard vend l'équipe à un groupe d'actionnaires locaux. Le Rocket deviendra les Islanders de Charlottetown.

Le 28 février 2020, le gardien de 20 ans des Islanders Matthew Welsh (13080m20s à la fin de la saison) est devenu le nouveau recordman pour le plus de minutes jouées par un gardien dans l'histoire de la LHJMQ, éclipsant l'ancienne marque de Ryan Mior (12933m20s).

La particulière saison écourtée 2020-21 a permis aux joueurs étoiles des Islanders d'en mettre plein la vue et d'offrir un premier championnat de saison régulière à leurs partisans avec leur impressionnant pourcentage de points de ,875. Cédric Desruisseaux a compté 42 buts en 40 parties, alors que Colten Ellis a conservé la meilleure moyenne de buts alloués de l'histoire de la LHJMQ (1,78), tout en remportant 23 de ses 24 matchs.

Les Islanders de Charlottetown ont connu une saison exceptionnelle en 2021-22, avec 103 points en saison régulière (2e rang LHJMQ). Leur défenseur étoile Lukas Cormier est devenu le recordman de la franchise dans plusieurs catégories, dont celles du plus de points (81) et de buts (33) en une saison pour un défenseur. En juin 2022, les hommes de l'entraîneur-chef Jim Hulton ont participé à la grande finale de la Coupe du Président pour la 1ère fois de leur histoire, s'inclinant par 4 parties à 1 dans une série 4 de 7 ayant requis trois matchs en prolongation, tous remportés par leurs coriaces et opportunistes adversaires, les Cataractes de Shawinigan.

Les plus grands noms de l'histoire de cette concession : Gaston Therrien, Pascal Leclaire, Alain Vigneault, Pierre-André Bureau, Maxim Lapierre, Ben Duffy, Daniel Sprong, Matthew Welsh, Cédric Desruisseaux, Colten Ellis, Lukas Cormier...